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1%到86%的产率提升,只因廉价TFE(三氟乙醇)的参与,且只需20 mol%用量!

1%到86%的产率提升,只因廉价TFE(三氟乙醇)的参与,且只需20 mol%用量!

  • 分类:新闻中心
  • 作者:有机合成路线
  • 来源:公众号
  • 发布时间:2026-04-01
  • 访问量:0

【概要描述】

1%到86%的产率提升,只因廉价TFE(三氟乙醇)的参与,且只需20 mol%用量!

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  • 分类:新闻中心
  • 作者:有机合成路线
  • 来源:公众号
  • 发布时间:2026-04-01
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酰胺键的构建最经典的方法就是酸胺缩合。然而很多时候我们需要面对羧酸衍生物酯,这个时候我们如果有需求需要把这个酯做成酰胺,绝大部人大概率会选择把酯水解为羧酸,然后再做缩合反应,这个选择肯定是没问题的。然而,还有一类更高效的方法,没错,那就是胺酯交换。
图片来源:有机合成路线自绘
然而,我们知道,胺酯交换往往需要相对较强的条件,如强碱的参与,较高的温度,或者过量的胺源等。今天给大家带来一篇发表在Chem. Commun.期刊上的文献(10.1039/c5cc02895),通过简单的添加廉价TFE(三氟乙醇)作为催化剂,再搭配常见磷酸钾作为碱,高效实现酯的直接胺酯交换。通过控制实验发现,不加TFE(三氟乙醇)的情况下,转化率小于2%。同时磷酸钾也是不可或缺的。后续作者的机理研究表明,反应是通过生成三氟乙醇酯中间态进行的。我们知道,三氟乙醇酯的活性是要大于常规的甲酯或乙酯的,这也很好理解为什么添加TFE(三氟乙醇)可以促进反应了。
图片来源:Chem. Commun.
接下来我们看一下底物的普适性。从下图可以看出,不管是(杂环)芳香族的羧酸酯,还是脂肪族的羧酸酯,不管是伯胺,还是仲胺,都能很好地参与反应,产率最高可达到95%。
图片来源:Chem. Commun.

综上所述,本文报道了一类非常实用的胺酯交换的方法,大家可以在实际工作中尝试看看,看起来很不错哦(有机合成路线原创,方便转载,未声明原创,转载请注明出处)。

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