常用催化剂——钯碳 (Pd/C) 的神奇用途

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作者：国内外知视
来源：公众号
发布时间：2024-12-23
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钯碳 (Pd/C) 是有机合成中最重要的催化剂之一，能在多种化学反应中大放异彩！无论是氢化、去卤、还原还是脱氢反应，Pd/C 都能展现其独特的性能。今天，我们就来深入了解这位有机化学界的「万能助手」吧！

Pd/C 的基本资讯
• 英文名称： Palladium on Carbon
• CAS 号： 64741-65-7
• 物理性质：黑色粉末或含 0.5%~30% Pd 的小球，不溶于所有有机溶剂和酸性溶液。
• 使用注意：
1️⃣ 必须在氮气保护下操作；
2️⃣ 远离含硫、磷的化合物；
3️⃣ 过滤后的催化剂滤渣不可干燥，若需回收建议使用纤维素过滤材料。

Pd/C 的主要应用反应

1. 碳氮键转化
• 腈的还原： Pd/C 在酸性溶液中能将腈还原为伯胺，或还原成醛、醇，并促使肟进行烷基化生成仲胺。
• 去烯丙基化：烯丙胺在 Pd/C 催化下能去除烯丙基，转化为开环胺。
• 选择性裂解：对碳氮键具高选择性，活性更高的键优先裂解。

2. 碳卤键氢解
• 条件：在碱性环境下，芳香族卤化物（Cl、I、Br）可发生氢解去卤反应。
• 特点：无碱条件下反应极慢甚至无法完成，因此碱的存在至关重要。

3. 氮氮键转化
• 还原：
• 叠氮化合物和重氮化合物在 Pd/C 催化下还原为胺。
• 叠氮呋喃糖环可扩环生成哌啶衍生物，吡喃基叠氮化合物可生成氮杂七元环。

4. 脱氢反应
• 脱氢性能：
• 在高温条件下，Pd/C 是优秀的脱氢催化剂，可将烯酮转化为酚。
• 新型碳纳米纤维负载 Pd/C 催化剂，能高效催化四氢化萘脱氢生成萘，并大幅提高催化活性。

5. Suzuki 偶联反应
• 清洁生产：
• Hiroa Sakurai 团队在水溶液中以 Pd/C 催化碘代苯酚与芳基硼酸反应，实现室温条件下高效偶联，对环保和工业生产具有重要意义。
• D. S. Ennis 团队则使用 Pd/C 进行大规模 Suzuki 偶联反应，成功合成抗抑郁药物 SB-245570。

结语

钯碳 (Pd/C) 作为催化剂，其多功能性和高效性能在有机合成中不可替代。无论是还原反应、氢解、脱氢还是偶联反应，Pd/C 都是化学家的「得力助手」！