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苯胺直接Suzuki偶联，最新Angew！

苯胺直接Suzuki偶联，最新Angew！

分类：新闻中心
作者：有机合成路线
来源：公众号
发布时间：2025-06-03
访问量：0

【概要描述】

苯胺直接Suzuki偶联，最新Angew！

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分类：新闻中心
作者：有机合成路线
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偶联反应在药物合成，天然产物合成等领域发挥着重要的角色，而个人认为在所有偶联反应中Suzuki偶联应该是应用最广泛的偶联之一了，同时也是反应条件最温和，最好控制的偶联反应之一，可以说是构建碳碳键的利器。很多时候，我们可以刻意的把碳碳键的构建引导用Suzuki偶联做，例如Heck反应，我们可以在烯烃末端安置一个硼酸酯基团，这样碳碳键构建就从Heck变成了Suzuki了，而烯烃末端硼酯也很容易构建，像烯烃复分解，炔类底物在钯催化或(Cy)2BH条件下与硼酯进行反应制备。同时，除了卤代芳烃，很多类卤素芳烃如OTf，OTs等也能很好地参与Suzuki偶联。

图片来源：有机人名反应的战略性应用

我们知道，卤代芳烃可以从芳胺通过Sandmeyer反应转化而来，再进行Suzuki偶联，这相当于多了一步转化。还有另外一类重要的偶联体，那就是重氮化合物，这类底物也能进行Suzuki偶联反应，其也可以从芳胺通过重氮化反应转化而来，我们知道重氮化合物属于高能化合物，制备的难度和官能团的兼容性都有挑战。今天给大家带来最近一个月Tobias Ritter团队在Angew（10.1002/anie.202504012）上发表的一个工作，通过使用硝酸盐原位还原策略，将芳胺原位转化为重氮化合物物种，这个物种非常迅速地被消耗掉，实现“一锅一步”，高官能团兼容性，低价钯催化兼容性的Suzuki偶联反应。

图片来源：Angew

在最佳条件下，不管是普通的苯芳胺，还是杂环芳胺，以及复杂的活性芳胺，都能较好地参与反应，产率最高可达到97%。同时该催化体系还可以用于克级规模的反应，收率可达到68%。

图片来源：Angew

作者做了一些控制实验，如下图所示，观察到了活性物种NO2的生产。

图片来源：Angew

反应机理如以下图所示，还是很容易理解的。

图片来源：Angew

综上所述，本文报道了一个非常实用的一锅化芳胺与硼酸的Suzuki偶联反应，大家可以积极尝试（来源：有机合成路线，方便转载，未声明原创，转载请注明出处）！

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